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就要進入社會，謀取一種職業，作為入世立身之階。貧苦的人家讓子弟去學習工藝，有錢的人家大多讓子弟外出習商。習商實際上就是到商店裡學著做生意，學灑掃、進退、應付、算計等經商的法則。但學工藝卻與習商不同，學工藝叫做學徒，習商叫做相公。學工藝比較粗苦，一進去便與讀書完全隔絕，完全是一種手藝性的工作。而習商在世人看來似乎是一種較“高貴”的工作，而且與讀書沒有完全絕緣。

在閻錫山看來，私塾內讀書比較專門，但沒有躬行實踐做人做事的道理，特別是習作八股文是白耗腦力，習商既可學會做人處事，又能利用業餘繼續讀書。他在《論語》上找到的理論依據是：“行有餘力，則以學文。”

於是就於次年（1897年）元宵節過後，告別了塾師和外祖母，跟著父親閻書堂，來到五臺縣自家所開的“積慶長”商號當相公，習作經營商業。

“積慶長”商號，除經營一些雜貨外，還出“錢帖子”（商店自行印發的一種紙幣，簡稱“錢帖子”），門面不大，由閻書堂自東自掌。店員除了閻錫山外，還請了陳秀卿大姐的兒子梁世爵（閻錫山的姨兄）協辦。

閻錫山到了商店後，很勤快，每天要作掃地、抹櫃面、沖茶、端飯等雜活，在雜務中學習接待賓客、應對主顧等生意禮節，晚上關店後，才有閒功夫讀書習字、練打算盤和記簡單的賬冊。時過半年，他對店內的人事安排、經營得失，甚至交易方法、貨物管理，逐漸有了通盤的瞭解，並把所有意見，陳述其父，作為他對商店的建議。閻書堂起初對兒子的建議不以為然，以為是小孩子的話，不值得留意。以後建議的次數多了，並且屢有所驗，才逐漸有所重視，認為兒子的有些建議是有見地的。

五臺是縣城所在地，在五臺城裡最嚴森的地方莫過於縣衙了。在五臺習商期間，閻錫山經常和當時在崇實書院讀書的康佩珩（同邑五級村人）到縣衙去看知縣審案，然後回店評論評論，擺擺誰是誰非。然而，在他的全部印象中，最憎恨的莫過於大堂上的苦刑了。他看見犯人動輒被大板打的情景，心中不由產生一種惻隱之心。他認為這種刑法，大失做人的尊嚴。每每看到都要動情地抨擊一番。那時他雖然沒有革除這種刑法的力量，但基於人道的天賦，這種理念卻在他心中憧憬不散。

五臺縣的文化活動，比河邊村要豐富許多。那時沒有電視、電影，文化活動主要是戲劇。民間戲劇是種泛教育，多是讚揚忠孝節義的，其中蘊藏著豐富的歷史知識。大凡有錢人家，都喜歡觀戲，長長見識。閻錫山經商之餘，也培滋了觀戲的嗜好，每逢演戲，總要和夥友們相隨去看。看完總是評頭論足，談談忠奸邪惡、嘆嘆悲歡離合，對耐人尋味的故事反覆思量數次，提出一連串疑問，和大家一起討論，從而養成了凡事問個究竟的習慣。

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一、年少經商　喜結婚緣

當生意火暴的時候，閻書堂想到了乘此給兒子完婚的事。他喜歡易象卜筮、打卦算命。以後由山西省政府主席趙戴文寫的《勳五位五臺閻公子明暨德配曲夫人合葬墓誌銘》中，就說他“方在鄉塾，即耽玩易象卜筮，涵濡既久，於陰陽否泰、盈虛消長之理，深有所悟，而善觀時變”。他算定這年臘月是吉日良辰，於是便託人為兒子選新娘。他透過閻錫祚的妻子徐該齡作媒，為兒子介紹了五臺縣大建安村（距河邊村10華里）徐一敬的大女兒徐竹青。

徐家在大建安村也是大戶人家。徐一敬弟兄三人，兩個弟弟分別叫一心、一理。徐一敬的同祖從弟徐一清，23歲以頭名秀才蜚聲五臺，其弟徐一鑑也同榜考中，一時到處傳頌。徐一清在山西大學堂學習，後被保送留學日本東京宏文師範學堂，參加同盟會，後又參與籌劃太原起義的機密。山西軍政府成立後，任財政司司長兼大漢銀行