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戴笠在母親眼裡是個善良的人，但從少年時起他便是一個受人尊敬，但並不總討同學喜歡的&ldo;剽悍&rdo;的小夥子。雖然他很會裝假充善，但早在他十來歲上小學時，他就被發現是個不守成規、嫖賭成性的搗亂分子。不過他是個天生的領頭人物。

1909年，戴笠離家進入了縣立文溪高小;16歲時成了學校宣傳衛生、提倡進步、反對鴉片和裹小腳的&ldo;青年會&rdo;主席。戴笠的記憶力非常強健，因此功課比較好，文溪高小畢業時，是班上的第一名。次年秋，戴笠考取了浙江省一中，他在那裡過了3個月。向來聰明的他贏得了老師的尊敬和同學們的忠心，但在他因偷竊被抓，被校方開除。於是他在杭州的一家豆腐坊裡幹了一段時間，之後，便回到了山區的老家與家人團聚，那時他20歲。

無所事事的戴笠對賭博產生了極大的興趣，這也使他捲入了更大的麻煩之中。他把撲克牌玩得得心應手，而且學會了在洗牌時做手腳的訣竅，所以經常作弊。那時，縣警察常以在光天化日之下逮捕賭棍的方法來禁賭，為了避免罰款，地方上大多數成癮的賭徒常在夜晚聚集在夏口河對面的一塊空場地上。為了不被水浸濕，戴笠常用一隻裝稻米的滾筒劃著名過河。有一晚他因屢次作弊而被抓，被打得鼻青臉腫。

為了保命，戴笠把偷來的扇子賣掉，湊足了路費回到杭州，在那裡志願報名加入了潘國綱指揮、總部設在寧波的浙江陸軍一師。

戴笠參軍後繼續賭博。他所受的軍事訓練，後來證明完全不合格。

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