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戴笠的曾祖父戴啟明(字日明)，在當地鎮壓太平天國起義的戰爭中贏得武德左射騎的榮譽稱號，而提高了其貧窮農民家庭的社會地位，像所有在清朝鎮壓農民起義的過程中立功而在鄉村升官發財的後代一樣，戴氏們變成了當地的地主和高利貸者，成為了一個小康之家。戴啟明偶聽一算命先生說仙霞嶺的保安村風水好，&ldo;得此地者昌&rdo;，便動了心，幾經周折，舉家遷到了保安鎮。後來搬到了離仙霞嶺20公里之外的保安村。

戴啟明帶著妻子和三個兒子：楨奎、順旺、大猷在保安村安頓下來。二子戴順旺便是戴笠的祖父。和父親一樣，戴順旺也因效忠清政府而被授予晉升五級的榮譽。他利用這個榮譽，一面繼續以高利貸賺夠了錢置了200畝良田，同時在保安開辦了一系列的產業，並獲得了種茶、收木材和在附近山坡上採礦的權利。到戴順旺死時，這筆可觀的產業主要落到了在衢州府衙任巡警、揮霍無度的兒子戴士富之手。

戴士富是一個嫖賭成性的敗家子，在生下兩個兒子春風和春榜時，大部分家產已被他揮霍掉了。在他去世時，那原有的200畝地只剩下了20畝。那段時期，戴家只得靠戴母的勞動來維持。戴氏夫人是江山縣貴族藍氏家族的後代，為養活孩子，她開始替人縫縫補補。戴母是個識字的人，她毫不猶豫地承擔了教育兒子的責任，尤其是對長子春風。

戴春風(字子佩)原號芳洲，14歲進入高小，取學名徵蘭。在他30歲進入黃埔軍校第六期時改了名字，叫做戴笠。

戴笠的母親在戴笠7歲時替他在當地的私塾裡報了名。9歲時，私塾老師毛逢乙指點他通讀了&ldo;四書&rdo;，次年戴笠便開始了習作。到11歲時，母親的鼓勵和教導使他進入了當地的小學，也使他養成了忠孝之心。

當然，這種情況並非少見：這個缺少父愛的孩子受到意志堅定的母親的督促。戴母下定決心，要使這個衰落的家庭繼續保持它溫雅的外表。她顯然不遺餘力地讓兒子上完了學，而且還不斷地提醒兒子不要重蹈覆轍，像父親那樣當個衙門的巡警，軟弱地對上司俯首帖耳。而戴笠銘記母親的教誨，對母親十分孝順。後來有人評論說，當戴笠憑著自己的本事成為一個令人懼怕的人物時，他仍然對母親十分孝敬。

戴笠孝心的象徵便是他在仙霞嶺下為母親蓋的別墅。戴母原來的房子被改建成一座精心設計的公館，現在是保安的&ldo;文化館&rdo;，裡面還保持著一些洛可可式傢俱、精緻的樓梯以及抗戰時期用作裝飾的華麗鏡子。她在鄉間的別墅用了一個模稜兩可的名字&ldo;率性齋&rdo;，建在一個山頂上，由一隊戴笠的人員看守，他們可透過私人電臺直接與軍統總部聯絡。戴母的家丁有權免受逮捕，而且據共產黨公佈的資料，她用這些人來經營訟棍和包攬活動。這座別墅俯視著一個美麗的池塘及一旁那個被叫做&ldo;天雨亭&rdo;的亭子。

戴笠常對手下的人說要向他母親學習，學習她管理如此繁多事務的能力。每當戴笠劣性發作把手下人當僕人一樣虐待時，他的母親便會輕聲而堅定地勸說他，於是他會立刻安靜下來，壓住怒火。看來，只有她能完全地控制他，而他同時也是母親的寵兒。當戴笠的飛機在1946年失事後，沒人敢去告訴她兒子的死訊。為了不讓戴母得知戴笠的死訊，毛人鳳特派交警總局局長馬志超，帶人前往江山，謊稱戴笠已出使英國，並留下一個大隊，駐紮江山，護衛戴家老小，每月偽造兩封戴笠的電報，向戴母問候。戴母73歲壽辰時，毛人鳳又精心策劃了一個隆重的祝壽活動，陳誠、胡宗南、何應欽等國民黨要員致賀信、送壽禮，大宴賓朋，以慰戴母思子之心。即使她後來猜出了真相，但是她也從來沒表露出來。次年她便去世了。

也許