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坦內斯把聯號商店的想法運用到他的非法賭博場所中來，僅在芝加哥一地的酒吧和彈子房裡，他很快就開設了三十個賽馬博彩投注處。他在賽馬賭博圈中的領導地位全憑他有組織地控制了電報服務業，從而每天都可收到全國各地賽馬場的比賽結果。賽馬訊息服務網對開設場外博彩投注處的人來說是必不可少的。因為這使他可以得知賽馬場內直到最後一刻的賠率，好從容受注，也便於人們迅速、準確地結清賭帳。但內斯每日支付給辛辛那提市的佩恩電報局三百美元，以獨家控制其在芝加哥的服務。隨後，他又利用放火、爆炸，有時甚至利用警方本身來促使其他賭徒到他那裡下注。後來，坦內斯冒著極大的個人風險，設立了一個全國性的&ldo;通用新聞社&rdo;，來收集賽馬場上&ldo;更為可靠&rdo;的賽馬情報。他並指出，他的競爭對手企圖以散佈關於賽馬勝出者的&rdo;&ldo;假情報&rdo;來搞垮他的業務。在芝加哥三位最有影響力的市參議員‐‐欣基，丁克&iddot;肯納、&ldo;熱火爐&rdo;吉米&iddot;奎因和巴尼&iddot;格羅根‐‐的支援下，他又成功地阻止了對他的一次調查。為了安撫革新派，芝加哥的警察局長約翰&iddot;麥克韋尼發動了一場聲勢浩大的治安運動，大力取締&ldo;引誘兒童為贏得糖果而賭零幣&rdo;的吃角子老虎機，並掃蕩賭菸酒的擲骰子賭博。與此同時，州際貿易委員會又決定傳送賽馬結果為合法。

據說，一九二三年，僅在芝加哥一地，坦內斯每年便從他的二百個賽馬博彩&ldo;投注處&rdo;淨賺三十六萬四千美元，雖然在革新治安運動和虛張聲勢的搜查之後，警方會不時宣稱他們關閉了他的生意，但坦內斯卻不斷抗辯說，他不過是一個清白無辜的體育訊息發布人，而他自己也從未被捕過。最後，大約在一九二八年，坦內斯被迫退出了賭業，這倒並非警方的功勞，而是懾於芝加哥新近崛起的卡彭黑幫的氣焰。

坦內斯只是非法活動的開拓者的一個典型，這類人靠引誘美國人去做一些事情發達起來，而這些事情卻是美國人希望法律明文禁止的。一九一○年，國會透過了《曼恩法案》（即《禁止販賣婦女為娼法例》），不準越過州界運送婦女賣淫。一九一三年，最高法院裁定這一法例合乎憲法精神，理由是禁止賣淫應屬聯邦對&ldo;州際貿易&rdo;的管制範圍。但五年之後，在一九一八年，最高法院在《哈默訴達金哈特》一案中卻又裁定，聯邦無權在州際貿易方面管制重工製造的產品。

在此期間，大吉姆&iddot;科洛西莫卻把芝加哥的賣淫行當組織了起來，生意越做越大，並且名利雙收。他在一九二○年被同行競爭對手暗殺後，那場盛大的葬禮又證實了公眾對此人和他的事業的推崇。喬治&iddot;芒德萊因大主教拒絕按天主教儀式給他下葬；但一名神父則巧妙地解釋道：&ldo;不能只因某人當了黑社會的歹徒或私酒販子，教會便拒絕按宗教儀式為他下葬，具體問題必須具體考慮。&rdo;當日有五千人參加了他的葬禮，據芝加哥《論壇報》的說法，&ldo;送葬行列彷彿跟在凱撒的靈車後面行進……向這位十餘年來人們公認的芝加哥黑社會霸主表示他們的忠誠。&rdo;榜上有名的名譽扶棺者包括三位法官、八位市參議員、一位州的助理檢察官、兩位聯邦國會議員以及芝加哥歌劇院的一些著名藝人，此外還有賭客和科洛西莫在賣淫行業中的當前和以往的合夥人。

當然，就非法行業而言，巨大的機運來自禁酒法。一九一七年十二月十八日，國會透過了一項憲法修正案並提交各州批准，禁止&ldo;在合眾國及其管轄下的所有領土內釀造、出售