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五月二十日至二十一日夜，英國海軍部隊繞越在其東側的克里特島，又穿過該島西側的基西拉海峽，搜尋了克里特島以北的海域，並沿該島北部的海岸巡弋。英國海軍在搜尋過程中，轟擊了斯卡潘託機場，但未造成很大的破壞。正在待命出擊的攻擊力量強大的第八空軍軍看到時機已到，於是在五月二十一日晨向正在撤離的英國海軍艦隊發起攻擊，擊沉&ldo;天后&rdo;號驅逐艦，重創&ldo;阿賈克斯&rdo;號巡洋艦。當時仍在該島以南進行戰鬥的第八空軍軍幹上午九時報告說，克里特島以北的海域已沒有敵人的海軍部隊。近午，第一支由機帆船編成的船隊繼續從梅洛斯島向馬利姆行駛，可是下午被英國皇家空軍偵察機發現了。夜間，遭到新抵達的英國海軍部隊的攻擊，這支部隊包括&ldo;狄多&rdo;號、&ldo;奧賴恩&rdo;號和&ldo;阿賈克斯&rdo;號巡洋艦以及四艘驅逐艦。多虧義大利&ldo;狼&rdo;號魚雷艇（艇長米姆貝利）的英勇奮戰（直接中彈十八發）和船隊的迅速四下疏散，才只有十艘艦隻被擊沉。其餘的船隻則在伯羅奔尼撒半島的南海岸避難。但關於如何將重型武器與援兵運入克里特島的問題仍未解決。第二支船隊在五月二十二日清晨又遭到英國第二支特混艦隊（其編成內有&ldo;佩思&rdo;號、&ldo;水中仙女&rdo;號、&ldo;加爾各答&rdo;號、&ldo;卡萊爾&rdo;號巡洋艦和兩艘驅逐艦）的攻擊而被立即召回。兩艘船被擊沉。只是由於義大利的&ldo;人馬座&rdo;號魚雷艇（艇長西加拉）的救援與德國空軍立即實施的多次攻擊才使損失減少到如此小的程度。為了支援正在發動進攻的海軍艦隊，坎寧安海軍上將派出了第三支特混艦隊，其編成內有&ldo;厭戰&rdo;號與&ldo;勇士&rdo;號戰列艦、&ldo;格洛斯特&rdo;號與&ldo;斐濟&rdo;號巡洋艦以及七艘驅逐艦。五月二十二日一整天，英國特混艦隊與由第十空軍軍的轟炸機和俯衝轟炸機支援的第八空軍軍展開了連續的激戰。&ldo;格洛斯特&rdo;號與&ldo;斐濟&rdo;號巡洋艦以及&ldo;快輪&rdo;號驅逐艦被擊沉。&ldo;水中仙女&rdo;號巡洋艦、&ldo;厭戰&rdo;號戰列艦被重創。&ldo;卡萊爾&rdo;號防空巡洋艦與&ldo;勇士&rdo;號戰列艦受創較輕。英國海軍就是這樣付出了高昂的代價才贏得戰勝德國運輸船隊的勝利。翌日，即五月二十三日，得到加強的第八空軍軍發動的攻擊使英國在克里特島以南海域又損失了兩艘驅逐艦‐‐&ldo;卡西米爾&rdo;號與&ldo;凱利&rdo;號。德國空軍首腦對於英國人是否會把這場在&ldo;狹窄的海域飛機對軍艦&rdo;的作戰的勝利讓給他們仍無把握。

但是，五月二十四日坎寧安海軍上將坦率地向倫敦報告，他的部隊迫於德國空軍攻擊的巨大壓力，晝間已不能在愛琴海或克里特島周圍水域作戰。任何企圖阻止敵人把部隊與補給物資從海上輸送登陸的做法都必然會使東地中海艦隊蒙受慘重的損失。然而，倫敦對於德國人將會發現他們不可能從空中奪取克里特島（尤其是他們只佔領了一個飛機場‐馬利姆飛機場）這一點還相當有把握，因此坎寧安在亞歷山大港得到的答覆是決不妥協，英國海軍與皇家空軍必須不顧一切風險阻止德國人將更多的援兵送入克里特島。根據這項指示，英國海軍艦隊必須在晝間實施消滅該島以北的德國運輸船隊的作戰，並準備蒙受巨大的損失。現在唯有實踐才能證明這場作戰到底能持續多久。

但是，儘管英國當局發布了這些指示，卻不可能把更多的戰艦從西地中海調往克里特島。因為駐守在直布羅陀的&