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童年的啟功經歷了這個鼎食之家由盛而衰的急劇變化，他說:&ldo;我真正體會什麼叫&l;呼啦啦如大廈傾&r;，什麼叫&l;家敗如山倒&r;，什麼叫&l;一發而不可收&r;。我們不得不變賣家產‐‐房子、字畫，用來發喪，償還債務。&rdo;因生活貧困，啟功中學沒畢業便輟學謀生，靠教家館和賣些畫作維持家庭生計。

1933年，啟功由傅增湘薦舉給輔仁大學校長陳垣，開始了他的執教生涯。啟功以高中肄業生的資格，躋身高等學府，並成為一代宗師，自然得益於家學淵源(其曾祖、祖父均為翰林出身)、名師指教和過硬的社會關係(傅增湘和陳垣在北洋政府教育部曾分別擔任過總長和次長)，然而，啟功自己的努力才是成功的根本。

啟功詩書畫成就斐然，並曾榮獲&ldo;中國書法藝術終身成就獎&rdo;，但書畫卻非主業。其主業乃文史，一生教授古典文學、漢語，研究古代文學、史學、經學、語言文字學、禪學，他一生著作頗豐，著有《漢語現象論叢》、《詩文聲律論稿》、《古代字型論稿》、《說八股》、《啟功韻語》等，並注釋了程乙本《紅樓夢》，參與點校了《清史稿》。張中行在《笑對風雨人生》一文中，引《後漢書&iddot;黃憲傳》句&ldo;汪汪若千頃陂，澄之不清，淆之不濁，不可量也&rdo;來評價啟功，贊其術業和處世上的學問不可稱量。

啟功為人謙遜且很幽默，他在六十六歲時寫下了流傳甚廣的《自撰墓誌銘》：

中學生，副教授。博不精，專不透。

名雖揚，實不夠。高不成，低不就。

癱趨左，派曾右。面微圓，皮欠厚。

妻已亡，並無後。喪猶新，病照舊。

六十六，非不壽。八寶山，漸相湊。

計平生，諡曰陋。身與名，一齊臭。

歷史上自撰墓誌銘的名流不少，比如唐代詩人王績、南宋名士蘇溥、美國第三任總統託馬斯&iddot;傑斐遜等，但像啟功這樣自貶身價者卻罕見。

啟功成名後，對自己的老師如賈羲民、吳鏡汀、陳援庵等，哪怕他們已經仙逝，仍執弟子禮甚恭。其懷念恩師的文章如《記我的幾位恩師》、《夫子循循然善誘人‐‐‐陳垣先生誕生百年紀念》等，讀之令人泣下。20世紀80年代，啟功捐獻巨資在北師大設立獎學金。本來叫&ldo;啟功獎學金&rdo;順理成章，然而他不肯，堅持稱&ldo;勵耘獎學金&rdo;，以懷念恩師陳援庵（其別署勵耘書屋）。

啟功對市井中的啟功書法偽作抱以寬容態度，頗有名士風範。有這樣一則趣事：有個鋪子是&ldo;造假作品&rdo;的專賣店，標價不高，有人看了問店主：&ldo;是真的嗎？&rdo;店主也挺痛快，&ldo;真的能這個價錢嗎？&rdo;後來啟老聽說了這件事，就來到這個鋪子，一件一件看得挺仔細。啟先生誰不認識呀！有人就過來問：&ldo;啟老，這是您寫的嗎？&rdo;啟老聽了，微微一笑說：&ldo;比我寫得好。&rdo;在場的人全都大笑了起來。過了一會兒，啟老又改口了：&ldo;這是我寫的。&rdo;事後他向我們解釋，他說：&ldo;人家用我的名字寫字，是看得起我。再者，他一定是生活困難缺錢，他要是找我來借錢，我不是也得借給他？&rdo;他撰文稱讚明代文徵明、唐寅等人，說當時有人偽造他們的書畫，他們不但不加辯駁，甚至在贗品上題字，使窮朋友多賣幾個錢。讓那些窮苦小名家得幾吊錢維持一段生活，而有錢人買了真題假畫，損失也不會多麼大。這觀念雖不合智慧財產權保護法，卻體現出啟功歷來的大師心態和仁者情懷。