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，從巴爾的摩電視臺的明星新聞主播成了該臺王牌談話節目的聯合主持人。

當奧普拉三十歲的時候，她決定去開創屬於自己的事業，於是她告別了自己蒸蒸日上的事業，隻身來到了美國著名的媒體城市之一——芝加哥。

很快她就取代了當地一家電視的脫口秀節目的主持人，成為《芝加哥清晨廣播》的主持人。僅僅一年的時間，她就將讓這檔節目起死復生，並在次年將這個節目改版為《奧普拉秀》。到了1990年，這檔節目赫然成為全美日間談話節目的名牌欄目，不過還沒有達到未來《奧普拉秀》的地位。

奧普拉不是一個甘心僅僅成為談話節目的主持人，但是她試圖讓節目更多關切嚴肅話題的努力並不被原來的合作伙伴ABC7臺看中。因此奧普拉麵臨兩難的選擇，要麼獨自一人熬過這段低估，要麼就向合作伙伴妥協。傑德就是打算在這個時候介入奧普拉的職業生涯，幫助她度過這個難關。當然，傑德並不是來當善人的，他的目的是簽下奧普拉。

由於榮恩此時正忙著帶隊與NBC的法務部協商合約，因此傑德這次來芝加哥帶的律師是奧爾登圖勒爾。傑德除了看重圖勒爾的前大法官助理的身份之外，更重要的是她是一名女性，這樣不至於讓奧普拉有太大的排斥性。從芝加哥中途國際機場到哈珀製作公司的距離並不遙遠，因此傑德一人在午餐前趕到了哈珀製作公司。

此時的哈珀公司還沒有未來那麼氣派，但是身為全美最受歡迎的日間談話節目《奧普拉秀》的製作公司，還是有那麼一絲氣度在的。由於傑德已經提前預約了，所以奧普拉已經在自己的辦公室靜候傑德了。奧普拉對於傑德的印象就是一個還算不錯的作家，據說還賣了兩個電影劇本給電影公司，但是奧普拉想不到他們之間會有什麼聯絡。

不過奧普拉並沒有拒絕傑德拜訪，大家都算是娛樂圈的同行，見個面也不算什麼過分的事情。傑德看到此時的奧普拉，略帶疲態的神情告訴大家，她最近過得並不好。由於奧普拉的出生和成長經歷，使得她一直對女性話題很關注。可是就在她認為自己可以對女性做出幫助的時候，一直幫助自己的夥伴卻告訴她“這不可以”，這讓她很受傷。

“很高興能見到你，謝爾曼先生。”奧普拉依舊是微笑著和傑德握手，“不知道謝爾曼先生千里迢迢趕來是為了什麼？別告訴我，真的只是因為看了我的節目想來拜訪而已。”

傑德並不打算和奧普拉兜圈子，因為大家都是聰明人，早點說出各自的目的反而有利於彼此的合作。“我聽說哈珀製作與ABC7臺的關係有些齟齬，所以想來拉攏哈珀製作。”

“哈哈哈，”奧普拉笑了起來，“那真是感謝謝爾曼先生的關心，我們和ABC7相處很融洽，因此我們並不需要你的幫助。不過既然來了，不如我們找個地方一起吃個午餐吧？”

傑德點頭同意了，他才不相信奧普拉的話呢。別說自己是熟知歷史的人，就算不懂歷史，看到奧普拉這樣的舉動也明白了一二。如果你真的和合作夥伴相處融洽，幹嘛還要邀請夥伴的對手去吃飯？分明是有些話不好在公司裡說罷了。雖然哈珀公司是奧普拉的私人公司，但畢竟這家制作公司是在ABC7臺的幫助下成立的，誰知道會不會有什麼訊息傳過去？

奧普拉邀請傑德一同吃飯的地方叫“牛肉先生”，據奧普拉說這是一家非常美味但非常隱秘的飯店。聽到奧普拉這般說，傑德越發肯定奧普拉的確有意思和自己合作了。當奧普拉帶著傑德來到牛肉先生飯店的時候，果然被這裡火爆的生意氣氛給感染了。雖然這只是一家出售牛肉漢堡的店面，可是排隊的人群卻長達十幾米。好在奧普拉算是熟客，在老闆的安排下，兩人便來到了二樓相對安靜的卡座裡坐了下來。

“很抱歉，公司裡實在