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政治依靠，不斷受到朝廷的譴責，得不到新的援軍支援，陷入困境，無力對聯軍作有力的反擊。秦帝國的命運，岌岌可危。

在大局漸趨明朗，確認章邯軍已經迴天無力，秦軍也不可能襲擊楚國首都彭城以後，劉邦軍正式開始西進攻取關中的行動。這一次行動，劉邦軍的意圖明確，沿山川東海道西去，重走兩年前周文軍的進軍路線，由陳留、開封、滎陽、洛陽、澠池方向，攻取函谷關進入關中，力求儘快攻取鹹陽。與彭越分手後，劉邦軍由昌邑方向南下，往外黃、陳留方向開拔，在抵達陳留縣郊外時，劉邦與酈食其、酈商兄弟有了戲劇性的相遇。

酈食其是陳留縣高陽鄉(今河南杞縣)人，家境貧寒，好讀書，機警有辯才，蟄居鄉間，鬱鬱不得志。當時的鄉里居住區，出入口有門，早開晚閉，有門監管理，門監由進出同一門的居民共同出錢僱用供養。酈食其不事耕耘，又不能經商置業，五十好幾的人了，尚無正當職業，衣食沒有著落，大家看他可憐，讓他做了裡門的門監，勉強混口飯吃。裡門門監，相當於今天住宅小區的門衛，就此行當者，大抵是些不能正途出仕的落魄浪人，或者是流落他鄉的遊民。不過，雖說是職業卑賤，酈食其卻狷介狂放，高冠儒服，長長瘦瘦一副窮酸名士相，對於縣裡鄉中的大戶人家、強人豪傑，毫無低身逢迎之氣。特別是酈食其那張嘴，伶牙俐齒，尖酸刻剝，能把死人說活，活人說死，真真是三寸不爛之舌，活脫脫一把刀子。無人看好他，又都奈何不得，縣裡的人都稱酈食其為狂生，被視為不在鄉裡秩序之中的格外人物。

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