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父喪之後，李商隱跟隨母親回到鄭州。兩年後，父喪期滿，他們遷居洛陽。這時候他們的日子過得很清苦，作為長子，李商隱還得做點小本生意來維持生計，如&ldo;傭書販舂&rdo;，抄書掙錢，補貼家用。受堂房叔的影響，他對古文產生了濃厚的興趣，十六的時候就寫出了《才論》、《聖論》等好文章，在洛陽闖出了名號，用他自己的話說是&ldo;以古文出諸公間&rdo;。嶄露頭角的李商隱引起了駢文大家令狐楚的注意。大和三年（829），時為天平軍（治所在今山東東平）節度使的令狐楚邀請十七歲的李商隱到他的幕府去做巡官，讓他和自己的兒子令狐綯一起學習，並親自教他寫作四六文以便在仕途上有所拓展。

令狐楚為什麼要這樣器重李商隱呢？一方面自然是因為李商隱才華出眾，引人注目，令狐楚也是文壇執牛耳者，提攜後進是理所當然；另一方面令狐楚是牛黨中的重要人物，是當時的實權派，自然會有意識地建立自己的政治團隊。李商隱接受了令狐楚的栽培與資助，在時人的眼中也就意味他站在令狐楚的身後，在需要他的時候，令狐楚大手一揮，李商隱必須奮不顧身地沖將出去。可惜，年輕而浪漫的詩人並沒有意識到這一點，終其一生，他只是把令狐楚當作長者來敬奉與感激。李商隱曾有一首《謝書》來表達自己的惶恐與驚喜：

微意何曾有一毫，空攜筆硯奉龍韜。自蒙夜半傳書後，不羨王祥有佩刀。

這裡用了幾個典故，大意是令狐楚雖然把他請進了幕府，但很少讓他從事事務性的工作，只是在夜晚傳授他寫作四六文的技巧，這讓詩人很激動。在李商隱的眼中，令狐楚手把手地教他寫駢文，就是文壇上的衣缽相傳，是個人情誼。而在令狐楚看來，這是一種政治投資，因為駢文是官場上的應用文字，他讓李商隱繼承駢文大家的旗號，同時也是讓他扛起令狐家所代表的那面政治大旗。詩人往往在情感上過于敏銳，而在政治嗅覺上又過於遲鈍，這就造成了後來的悲劇。

大和六年，令狐楚資助他前去京城應試，因為無法得到考官的認可，他落榜了，後來給令狐楚寫了一封信表達歉意，說什麼&ldo;仰塵裁鑒，有負吹噓&rdo;，辜負了令狐楚的厚望。這時他的還是把考試當做自己的事。韓愈等人在考場上失利一次，就弄懂了其中的訣竅。李商隱奮鬥了五年，多次失敗，還以為是自己不夠努力或智商太低或長相不討人喜歡的緣故。後來令狐楚的公子令狐綯給了他一個進士的名額，他還以為令狐公子是看在同學之誼的情面上。開成二年（837），禮部侍郎高鍇為主考官，他是令狐綯的鐵哥兒們，考試之前專門來問令狐綯與誰關係最好，令狐綯連續說了三次李商隱，兩人心照不宣，爾後李商隱果然榜上有名。上榜的詩人對令狐同學很感激，但也只是停留在感激層面，沒有想到應該貼耳俯首做誓死追隨狀，沒有想到應該用自己的政治生命去報答，這是一個詩人與政治家的誤會。

很多年後，詩人還未醒悟。直至令狐楚死時，詩人依然很單純。開成三年（公元838年），李商隱寫了一篇《奠相國令狐公文》。文曰：&ldo;天平之年，大刀長戟。將軍樽旁，一人衣白。十年忽然，蜩宣甲化。&rdo;意思是令狐楚做天平軍節度使時，在刀戟森森的大堂中他悠然端著酒杯，旁邊的那個白衣秀士就是詩人。他說自己經過令狐楚多年的指點，寫作四六文的水平取得了飛躍性的突破，就好像蟬兒蛻殼而獲得新生。對於一個初涉仕途的年青人而言，駢文就是追求富貴利祿的階梯；但對於文學家而言，駢文就不一定具有同樣的意義。晚年的李商隱，回顧當年學習駢文的欣喜，很含蓄地說了一句駢文就是對對子工整而已，頗有些不以為然的味道。他還是隻從文人的角度來看待駢文，這樣的立場，也註定他只能是個文人。