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，指使一些中國船隻在中國沿海掠奪，鄭芝龍身為與荷蘭人合作的海盜之一，為荷蘭人執行在臺灣海峽攔截前往馬尼拉的中國帆船的任務。同年夏秋之交，荷蘭人在明軍的壓力下撤出澎湖，轉移到臺灣大員，修築&ldo;熱蘭遮&rdo;和&ldo;赤嵌城&rdo;兩個要塞，侵佔了臺灣南部地區。

1625年春，鄭芝龍棄荷蘭人，率眾往來於臺灣與日本之間，開始了亦商亦盜的海上生涯。同年八月，李旦在日本病逝後，他的事業全歸這位義子掌控，鄭芝龍由此成為海盜集團首領。

門戶自立的鄭芝龍，不斷招兵買馬，繼續擴大勢力。先後合併了當時臺灣的其他漢人武裝力量，又從大陸招募人員到臺，並從福建招徠了鄭興、鄭明、楊耿、陳暉、鄭彩等部將。他把部下分設為參謀、總監軍、督運監守、左右謀士等機構，進行有效管理，建立了初具規模的鄭氏地方統治政權，成為當時海上最大的武裝集團。

鄭芝龍海上勢力的日益擴張，引起了明朝統治者的恐慌，屢次派兵追剿，均以失敗告終，這使明朝政府重新認識了鄭芝龍的力量。在無力繼續剿滅鄭芝龍海盜集團的情況下，朝廷意圖利用鄭芝龍與荷蘭人抗衡，同時剿滅其他&ldo;海盜&rdo;，因此改變了對鄭芝龍的策略，由消滅變為綏撫。而鄭芝龍也早有歸順朝廷之心，他雖然擁有龐大的財力，也有相當的軍事實力，但在政治上始終沒有地位，在人們特別是朝廷官員的眼中，他只不過是一介海盜頭子。鄭芝龍曾私下派心腹部將對明軍的將領們說：&ldo;苟得一爵相加，當為朝廷效死力，東南半壁可高枕矣。&rdo;崇禎元年（1628年）八月，在泉州知府王猷的建議下，福建巡撫熊文燦派盧毓英對鄭芝龍進行招撫，鄭芝龍率部嚮明朝投降，詔授海防遊擊，任&ldo;五虎遊擊將軍&rdo;。於是，鄭芝龍離開了多年經營的海上貿易根據地臺灣，轉而坐鎮閩海，此時他已有部眾數萬、船隻千餘。

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