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在主僕二人還年輕時，信長欲封勝家為常任先鋒。選擇最強的大將作先鋒時盡人皆知的常識，同時也是武將至高無尚的榮譽。然而，勝家卻再三推辭，說：
&ldo;小將不才，難當此重任！&rdo;
經過勸說，最後勝家終於同意作先鋒。拜過印信，勝家走出內城，在回府途中遇到信長身邊的一員牙將，那人不睬勝家，正要默默地走過去，被勝家攔住，呵斥道：
&ldo;怎麼如此無禮？&rdo;
本來，在織田家信長是至高無上的，直屬將校對外姓大將並不怎麼尊重。對這種驕橫的家風，勝家十分不滿，這也是他拒絕接受先鋒印的原因之一。風氣如此不正，即使自己擔任了先鋒，也不能令行禁止。
&ldo;為什麼對我如此無禮？&rdo;
勝家責難說，牙將略有反抗之色。勝家劈胸捉住，把他摔倒在地上，一刀結果了性命。
信長聞信，勃然大怒。勝家立刻登城，來見信長說：
&ldo;末將之所以拒絕先鋒一職，就在於此。無威無權，如何作得先鋒？&rdo;
信長無言以對，便不再追究此事。
早年，信長進攻近江時，勝家也隨軍出征，領少數軍兵守衛近江蒲生郡長光寺城，南近江舊領主佐佐木承禎引軍八千來襲，包圍了城寨，奪下蓄水池。城內斷水，將士口中冒火，不斷有人被渴死。佐佐木承禎見時機成熟，遣使赴長光寺城，說若開城投降，除勝家以外的將士皆可活命！
佐佐木表面上遣使勸降，實則探看城內虛實。使者是佐佐木家的名士平井甚助。勝家召見來使，談話間，平井入廁，片刻回到客廳，若無其事地說：
&ldo;在下欲淨手！&rdo;
勝家看穿了對方的用心，吩咐侍從，令二人抬過滿滿一銅鼎水，放在簷下，使者甚感意外，勉強洗了兩把。之後，勝家當即令侍從把用過的洗手水統統潑在了院子裡。
&ldo;如此光景，豈能缺水！&rdo;
平井大驚，無心再談，匆匆回歸本陣，報知佐佐木承禎。
是夜，勝家把守城將士全部召集到內城，說：
&ldo;水已用盡，天不落雨，岐阜援軍一時不能到達，我等前途無望，只有苦熬時日，等著渴死。同樣是死，不如今夜出站，殺入敵陣，留下武士英名。&rdo;
城內僅剩下三缸水。勝家令人把水抬到院內，士兵每人一勺，依次喝罷，還剩下一半。勝家拖過大刀，揮起刀背，呯呯啪啪把缸咂個粉碎，然後說：
&ldo;再也沒有水，等著我們的只有死！&rdo;
頂著夜幕，勝家開啟城門，引兵衝出，瞬間擊潰了十倍於己的敵人。因此，落下&ldo;大缸柴田&rdo;的綽號。
後來，信長對統兵進攻北陸的人選，著實傷透了腦筋。他認為北陸人對外阜人存有戒心，沒有相當的治國能力，難當此任。而且，越後兵剽悍，上杉謙信用兵如神，百戰百勝，與謙信對抗，需要卓越的軍事才能。信長斟酌再三，終於選定了勝家，勝家不負重託，以越前為根據地，迅速攻佔了加賀，拔下越中的魚津城，把上杉景勝趕回本國。正當他準備命令全軍出擊，攻進越後時，突然接到本能寺兵變的飛報，勝家嗟嘆道：
&ldo;景勝命不該絕！&rdo;
由越前南下近江的北國大道一路慢坡，從敦賀城南進入大山，只見一座座聳入雲天的山峰，連綿不斷。
&ldo;行至柳瀨，就可以看到湖了吧？&rdo;
勝家策馬走在山路上，不止一次地嘟囔道。彷彿突然展現在眼前的琵琶湖景色才能打破行軍的寂寞，勝家每次在北國大道上行軍，都熱