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逃亡在日本的蔣介石，那時他閒得無聊，在跟一個日本人學德文，同時胡謅亂剪，印了幾份什麼《軍聲雜誌》，騙騙外行。自從知道這些訊息以後，估計孫中山在傷腦筋，關於陶成章的案子，時過境遷，大概不再追究了，於是浩然有歸志，想回上海看看，陳其美對&rdo;革命&ldo;是什麼態度？當然是重要的，但主要還是在打聽一下政治行情，便在是年冬天回到上海。

可是陳其美也不想重用他，仍舊給他團長名義，但為了使他多得一份收入，還派他兼任教練官。他再三叮囑：&rdo;千萬不要胡言亂語，別讓孫中山知道你跟陶成章案子有關係。錢不夠用，問我拿。&ldo;

蔣介石便在上海開始了嫖賭徵逐、花天酒地的生活。那時他的朋友有三類，一類是陳其美的侄子陳果夫、陳立夫和江浙財閥張靜江、以及戴季陶等交易所的經紀人，經常出入交易所搶搶帽子，撈一把吃喝玩樂的本錢，不過蔣介石本錢有限，&rdo;頭寸&ldo;又小，只能跟在人家後面跑跑。另一批朋友是他的師父黃金榮，以及張嘯林、杜月笙、虞洽卿等一班人，那威風就大啦：私運軍火、製造偽鈔、販賣人口、逼良為娼、包運鴉片、開設賭場、綁票暗殺……真是無所不為。還有一類便是張群與黃郛，屬於&rdo;智囊團&ldo;政客之流。他這三批朋友雖然有文有武，但有一個共同的特點：就是依靠洋人的勢力陳果夫、張靜江他們以江浙財團為靠山，給洋人充當掮客，黃金榮、虞洽卿等輩以黑社會組織為資本，給洋人充當包探，都是巴結洋人，欺侮老百姓的買辦。周旋於這三批朋友之間，蔣介石這種流氓生活，一直過了十年之久。

蔣介石兼任教練官以後，根本沒有功夫，也沒有興趣去做教練工作。為了應付，頂多一個月出席一次會議什麼的，他自己可進了&rdo;交易所&ldo;和&rdo;黑社會組織&ldo;，在充當一個&rdo;入伍生&ldo;了。

正當那時候，（民國二年）袁世凱陰謀稱帝，江西、安徽、廣東、湖南、四川各省發動討袁，局勢非常混亂。江陰炮臺在袁世凱的軍隊手裡，使革命軍受到嚴重的威脅，孫中山認為一切落伍軍人，只要曉以大義，是可以說服的，要革命黨人多從這方面入手，俾使減少流血，增加革命軍的實力。陳其美於是想到一著棋子，他要派人到江陰去，運動江陰要塞炮臺反對袁世凱獨立，但派誰去呢？他捉摸了半天才決定派楊虎出馬，可是又怕不頂事，想起他侄兒陳果夫常在他面前誇獎蔣介石的好處，便把他找來吩咐一番，要他跟著楊虎出發江陰，說服要塞司令。那時楊虎官階比他高，是他的上司。蔣介石明知這是件苦差事，但一想反正有上司楊虎頂著，自己負不了多大責任，於是一起上路。不料到達後不但沒有說服人家，差一點幾乎給袁軍抓住槍斃，楊蔣二人連忙逃命，從蘇北一路討飯奔回上海。不過以後有人說起這件事，卻只提楊虎而不提蔣介石，就因為以後的楊虎變成了蔣的部下之故，其實蔣介石這件事倒是好事，他的確做了一次無名英雄，在他一輩子，除了那一次，再也沒有一件事情是光明磊落的了。好者說好，壞者說壞，應該表揚一番。但上海北火車站那時卻發生了一件兇殺案，革命領袖宋教仁被袁世凱暗殺。

革命黨人於是更處於劣處，蔣介石連每月難得去一次的&rdo;教練&ldo;也不幹了。袁世凱為了掩人耳目，命令江蘇都督程修全、民政廳長應德閎緝兇。袁世凱以為這個兇手將一輩子&l;緝&rdo;不到，因為指使槍殺宋教仁的是總統府秘書洪述祖，洪述祖卻聽命於代理國務總理內務總長趙秉鈞，而趙秉鈞則是奉袁世凱之命而行。趙、洪兩人把可恥的暗殺佈置得一切順利，兇手也逃了，要把他抓到，實在非常困難。

不料程德全