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徐海的經歷開始是當和尚，但在1551年他離開杭州的寺廟，去為他的一個父輩（王直的共同體中的一個商人）幹活。在1551和1554年之間，他參加了每一次到日本的航行，逐漸賺得了一小筆財產。但是在1555年，當他的這個長輩未能從到廣東的航行中返回時，大隅島主（他是他的長輩的庇護人和債權人）吩咐徐海以指揮一次對浙江的大規模襲擊來補償他的長輩的債務。他的船隊於1556年早期起航。這次軍事行動的目的是搶劫杭州、蘇州和南京等城市。

胡宗憲知道他不能打贏抵禦徐海部隊的對陣戰，爭取透過談判使徐海投降。由於這個緣故，他不肯自己投入或指揮他的部下進攻。所有可以利用的部隊都被用來戍守胡在杭州的指揮部。但是，浙江的新任巡撫阮鶚（1509‐1567年）決定主動出擊。他被打得大敗，被迫進入被包圍的城市桐鄉，他和他的部隊在那裡被圍困了一個月。在這期間，胡宗憲（他在南方只有60英里的杭州）拒絕派遣增援部隊去解圍。他認為，只有和徐海以及其他首領達成某種協議才能解桐鄉之圍。胡告訴徐海，王直已經接受投降條件，要求他也這樣做。徐海同意投降以求得赦免，於1556年6月自桐鄉撤退，作為真誠的一種表示。

在這期間，趙文華在朝中遇到了麻煩。1556年早期他上奏過他在撲滅海盜活動方面的成功；但在6月，皇帝讀了關於徐海入侵，要求增援的報告後，命令嚴嵩說明發生了什麼事。趙不得不自動請求返回東南地區。他被命令採取進攻的作戰方針並根除海盜。現在已很明顯，皇帝決不會赦免徐海。

徐海於6月自桐鄉撤退，趙文華於8月抵達浙江，在其間的六個星期中，徐海和胡宗憲專心一意地商談投降或撤退入侵部隊中的各種各樣幫夥。在入侵者中，徐海本人只是幾個首領中的一個，同時整個集團的組織和配合是鬆散的。儘管徐海指揮圍攻桐鄉，但有許多入侵部隊參加。當胡宗憲派出人員向包圍這座城市的幾個海盜首領表示願意赦免時，只有徐海響應並撤走。其他的幫夥那時離開是因為包圍延續的時間太長，同時農村已被搶劫一空。這些幫夥繼續搶劫，仍然是一個問題。

入侵各部隊的首領們對於投降的問題有爭論。許多首領不信任帝國的官員們，拒絕考慮投降的提議。胡和徐海商定一個協議。那些要返回日本的，將為他們提供船隻；那些要留下的，將被授予軍事職位。同時，徐海的部隊在蘇州至海之間沿吳淞江參加清掃海盜的軍事行動，這次軍事行動與王直養子所開展的對沿岸海盜據點的攻擊相配合。胡的策略似乎正在順利執行。來往海外的商人正在做帝國軍隊所不能做的事情。徐海如果能夠得到足夠的錢去償還大隅島主，他願意撤走他的部隊，而胡表示他能夠對此作出安排。但是，趙文華於1556年8月到達時，一切事情都起了變化。

趙文華抵達浙江後不久，他就公開地否定胡宗憲的安撫政策。他拒絕表明，如果不選擇投降，危機將如何解決；那是胡宗憲的問題。胡這時知道，在能夠做別的什麼事情之前，他必須利用撤退的提議拖住入侵者。這時入侵集團中的許多幫夥開始內部爭鬥，胡便利用他們的內訌，透過種種詭計和謀略除掉某些首領。徐海繼續與胡合作，仍然指望被允許撤走。他於1556年9月，在趙文華返回三個星期以後，正式向胡宗憲投降。

徐海是被迫投降的。趙文華曾派人告訴入侵者，他們可以撤走，但另一方面他卻秘密地命令一個反對安撫的官員，當他們撤退到海岸時伏擊他們。徐海逃脫，撤退到附近的一個莊園。他不再信任趙，但他無路可逃。他不得不爭取商定某種協議，他和他的部下藉此可以撤走。胡宗憲仍然給予他援助，但趙定要消滅他。帝國軍隊開始包圍他的營地，而徐為應付這次進攻作了準備，加強了他