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晚上熄燈以後，他會翻越柵欄到兵營外去和流氓、光棍們打牌。不管戴笠是否作了弊，他的確從打牌中賺了很多錢。他用這些錢請他的戰友們吃喝(他總在手頭放一些酒，口袋裡裝些西瓜籽，身邊有一些小吃)，他還用這些手段與地痞們結交，而這些人最終又把他介紹給青幫分子。

當他這些夜間活動遭到上司的懲罰時，戴笠當了逃兵。1918年間，他在寧波一帶掙錢餬口，後來他的母親下決心把他帶回江山，為他在一所比較像樣的民間學校報了名。

顯然，在戴母的督促下，他以榜上第二名的成績透過了衢州師範學校的入學考試。但戴笠無心成為一個小學教師。畢業後，他利用和青幫的關係離開了杭州去了上海。

在那裡，他在杭州的秘密幫會&ldo;師傅&rdo;把他介紹給了青幫頭子，即當時上海城最有權勢的幫主黃金榮。於是透過這些關係，在劉志陸、張嘯林、王曉籟、向海潛、張子廉、田得勝、馮石竹、唐紹武、石孝先及範紹增橫行的時代，戴笠成了那些臭名昭著的上海流氓和&ldo;打手&rdo;們的好友。

對於這些亂七八糟的幫匪們來說，戴笠只不過是一個跑腿的。他在賭場當過私人保鏢、跑堂，而且常常還沒有事做，於是他想賺點外快或找靠山來支撐自己的職業。不過，哪怕是俗艷廉價，他也總要保持衣冠楚楚。比方說，在杭州&ldo;打流&rdo;，也意味著得保持他惟一的一套夏裝的整潔。因此他通常在西湖邊找一塊無人之地，脫下上衣和褲子來洗，然後把衣服晾在一塊有陽光照射的岩石曬乾，自己在一邊替帆布鞋上粉，直到看上去像新的一樣。

在上海戴笠力圖保持同樣的形象。每晚都洗身上惟一的那套西服，好在他睡覺時晾乾，於是戴笠在人們眼裡總是顯得要比他的實際情況得體。事實上，他是靠在商務印書館當職員的表弟張冠夫的供養生活的。張冠夫在小北門地段租了一間小閣樓與妻子住，戴笠就睡在這對夫婦床邊的地板上。這一點造成了戴與表弟媳王秋蓮之間的緊張關係。戴笠曾企圖透過表弟在商務印書館找工作，結果由於張太太的阻撓而沒能得逞，而且她有一次還真讓他吃了閉門羹。

不過，儘管她反對，張冠夫還是隨著戴笠進入了情報工作系統，成了他聯絡組的一員，並在1937年接受了主管蘇浙行動委員會經理處的中將及軍統財務處副處長的任命。

儘管有這些報賞，張太太仍舊看不起戴笠。她所瞭解的這個秘密警察頭子是個癟三，在她看來，他永遠是一個扮作國王的猴子而已。而到了後來燈紅酒綠的年代，輪到戴笠揚眉吐氣的時候，他對張夫人十分鄙視，管她叫做毫無青春魅力的&ldo;黃臉婆&rdo;。與此同時，他又慫恿表弟納妾，讓他的妻子與一個年輕美貌的小老婆同居一個屋簷下，來竭力折磨她。

當他表弟去商務印書館上班時，戴笠經常光顧上海小東門那兒的十六鋪一帶，他在那裡的流氓中算是小有名氣的。十六鋪是個混亂的商業地帶，出過像杜月笙這樣的人物。而這個大名鼎鼎的幫會頭子杜月笙正是在那時看出那個年紀的戴笠是個&ldo;人才&rdo;。關於這位青幫頭子與未來的蔣的特工首腦的關係，萬墨林的說法最具有權威性。他原來是杜月笙的機要秘書，後來加入了戴笠的軍統。萬在1928年報告說，當戴笠只有31歲時，他已作為一個情報員在為胡靖安工作了，他決定自己的未來成就取決於在上海地下社會中建立同盟關係。

於是，戴笠拜訪了當時的上海警備區司令楊虎，楊直率地告訴他：&ldo;你要在上海搞情報，就得跟一個朋友聯絡。&rdo;這位朋友，自然就是杜月笙了。

那天楊司令帶了戴笠來拜訪杜月笙，戴笠身著整潔的西服，頭髮梳得平整光亮，一雙明亮的眼晴