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都相攜而出，乞求留下董和，劉璋便準董和再留任兩年。

兩年後，董和升遷為益州郡太守。益州郡在遠離成都的南中地區，漢夷雜居，董和仍然清廉簡約，與當地的少數民族居民相處時，都能以真誠之心對待，所以南中人都愛戴、信任他。

劉備入主益州。徵董和為掌軍中郎將，與諸葛亮一起署理左將軍大司馬府的政務（時劉備任左將軍兼大司馬），兩人相交甚歡。董和為官二十多年，在外治理邊遠地區，在內執掌機要權衡，到死時。家中仍無多餘之財。諸葛亮對董和十分懷念，認為他辦事周到、能及時匡正自己的失誤，且將董和與自己的好友徐庶和崔州平相提並論。

呂布根據董和在歷史上的簡歷，認為董和撫慰蠻族有道，任命董和為益州郡太守，讓他鎮撫那裡的蠻族。

董和有一子董允，官至侍中兼尚書令，與諸葛亮、蔣琬、費禕並列為“四英”。

董允少時與費禕在蜀中名聞遐邇，董和認為他們兩人優劣難分。有一次董允與費禕同往參加許靖之子的葬禮。董和給了他們一輛簡陋的車駕，董允覺得恥辱，因此神色不安，但費禕卻安然自若。董和知道後，於是認為費禕的德行方面要優於董允。

劉備立太子劉禪時，任命董允與費禕為太子舍人，後董允調任太子洗馬，而費禕調任太子庶子。劉禪即位後。董允與費禕同為黃門侍郎。227年，諸葛亮準備北伐。駐於漢中。　諸葛亮擔心後主劉禪年紀尚輕，缺乏辨別是非曲直的能力，又認為董允為人正直、是非分明，於是想委任他負責處理皇宮內的事務。其後諸葛亮在《出師表》中提到郭攸之、費禕、董允之名，希望劉禪多多聽取他們的意見。不久，諸葛亮任命侍中費禕為丞相府參軍。隨從北伐；於是董允接替他擔任侍中，兼領虎賁中郎將，統率宮中宿衛親兵。

由於侍中郭攸之性格溫順，不敢管事，只是擺設而已。因此宮中之事就完全由董允個人負責。董允處理事務為防制為主，經常敢於匡正劉禪的不當行為。劉禪經常想要選民間美女充實後宮，董允則勸劉禪不應立過多后妃，認為：“古者天子后妃之數不過十二，今嬪嬙已具，不宜增益。”由於董允堅持不允許劉禪的做法，劉禪也無可奈何，此後變得更加畏懼他。當時，諸葛亮北伐在外，蔣琬負責處理丞相府政務，而董允則負責在宮中匡扶君主，共同保持蜀漢後方穩定。

諸葛亮去世後，魏延與楊儀爭執再起，互相控告對方謀反。董允與蔣琬都保舉楊儀而質疑魏延的行動。其後尚書令蔣琬擔任了益州刺史，他上書劉禪，希望能賜費禕及董允爵位、食邑，但董允始終推辭不受。劉禪漸漸長大，寵愛宦官黃皓，黃皓更想擅權專政，董允每每正顏厲色地匡諫劉禪，多次責備黃皓；黃皓十分懼怕董允，始終不敢為非作歹。終董允一世，黃皓之位只不過是黃門丞而已。

董允為人恪守正直，從不高高在上，總是禮賢下士。有一次與尚書令費禕、中典軍胡濟等約定時間遊宴，車駕都已經準備好了，而郎中董恢前來拜見，董允馬上停下來接待他。董恢當時年少官微，見董允為他這個下臣而操勞，甚為不安，於是請求離去。董允不答應：“本來出行的目的就是與志同道合之人遊玩暢談，現在君已屈尊來見，剛要一起好好說說話，卻要舍掉此談，去參加那個宴會，這不合適。”於是便與費禕等罷駕不去遊玩了。

公元244年，大司馬蔣琬因疾轉增劇，不能處理國事，朝廷於是任命尚書令費禕為大將軍，代理軍國大事。董允以侍中的身份兼尚書令一職，成為大將軍費禕的助手，最後在246年逝世。

在蜀漢士民眼中，董允與諸葛亮、蔣琬、費禕並列為“四英”。董允有匡主護國之功，其去世後，接替董允的侍中陳祗為人諂媚，與中常侍黃皓逐漸把持朝政，迷惑劉禪，終於導致