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球隊的隊長。由於他打球時奔跑迅速，身手矯捷，在同學中博得了&ldo;猴子&rdo;的綽號。在聖保羅中學的5 年中，伯納德初步體驗到了社會生活。他當了球隊的隊長，率領同學們玩球，受到了他們的歡迎和重視，這和他在家中的情況大不相同。聖保羅中學的生活，對少年的伯納德來說，是一段非常重要的經歷。他在球隊中開始初步體會到怎樣當領導和怎樣進行指揮，用他自己的話來說：&ldo;聖保羅學校在我性格上留下了深深烙印。&rdo;

1907 年，伯納德已經是一名19 歲的青年，這時他決定報名去桑特赫斯特的英國皇家軍事學院學習。然而他的父母想讓他成為一個牧師，所以並不贊成他去報考軍事學院。伯納德已經不再是任人擺布的孩子，他已有自己的主見。他父親見勸說無效，雖然失望，卻也不再堅持己見，但他母親卻竭力表示反對，為此，他還和母親發生了一場激烈的爭吵。這時伯納德已經立志從軍，並且決心靠自己的努力奮鬥，在戎馬生涯中幹出一番出人頭地的事業來。年輕的伯納德就這樣開始了他的軍旅生活。進入桑赫斯特軍事學院要經過嚴格的考試，伯納德&iddot;蒙哥馬利順利地透過了考試。他進入軍事院校後，看到同學大都是家境富裕的軍官子弟，而他自己卻是個普通家庭出身的窮孩子，父母給他的生活費用十分有限，他不得不省吃儉用地過日子。桑赫斯特皇家軍事學院是培養英國紳士式軍官的貴族化學校。學生制眼華麗，生活闊綽。學生們除了學習軍事課程外，還得學習騎術、擊劍、以及法律和一門外語。學習生活是相當緊張的。蒙哥馬利不僅在學習上成績優良，而且像他當初在中學時那樣，在體育運動方面也表現出突出。不久，他即加入了該學院的第15 橄欖球隊，並且在一次同它的傳統對手伍爾維奇皇家軍事學院的橄欖球隊的比賽中，大獲全勝。蒙哥馬利的性格和家庭情況也促使他專心學習。他的家庭並不富裕，父親每月給他的費用，除了應付必要的生活開支以外，就所餘無幾了。他很少飲酒，更不抽菸，也不想去結交女朋友。這是他的天性使然，而不完全是他家庭的影響；他並不是故意遠離菸酒和女友，只是對這一切下感興趣而已。因此，除了偶然參加幾次球賽以外，他把全部的時間和精力都投入了學習。最後，他以優良的成績從桑赫斯特軍事學院畢業，在150 名畢業生中，名列第30。當時他的年齡是21 歲。

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