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在國內總動員的同時，邱吉爾積極調整外交政策，開展外交活動，爭取美蘇兩大國的支援，戰爭伊始，他就多次向羅斯福總統去信說明如果繼續讓孤立主義得逞，總有一天希特勒的魔影會籠罩到美國的頭上，美國就再也不能隔岸觀火了。1940 年12 月29 日羅斯福發表&ldo;爐邊談話&rdo;，1941 年3 月8日美國國會透過&ldo;租借法案&rdo;。該法案的透過應該說是邱吉爾外交的一大成功。邱吉爾還曾向蘇聯通報德國隨時可能侵略蘇聯的情報。1941 年6 月22日，蘇德戰爭爆發。當晚邱吉爾就發表了那篇著名的廣播演說，表示願意立即同蘇聯聯合對德作戰：&ldo;俄國所受到的威脅，也就是我國和美國所受到的威脅我們只有一個目標，一個堅定不移的目標，那就是決心摧毀希特勒和納粹政權的一切餘毒。任何一個繼續戰鬥抗擊納粹主義的國家和個人都將得到我們的援助。&rdo;邱吉爾的積極態度大大促進了戰時英、美、蘇三國聯盟的實現。7 月12 日英蘇兩國簽署協定表示願意攜起手來共同對德作戰，決不同德國單方面講和。1941 年8 月9 日邱吉爾與羅斯福首次在紐芬蘭的阿金夏港外舉行首腦會議。14 日雙方簽署象徵國際反法西斯統一戰線的建立的&ldo;大西洋憲章&rdo;。12 月7 日珍珠港事件爆發，美國終於和英國站&ldo;在了同一條船上&rdo;。邱吉爾當即前往華盛頓，與羅斯福進行了20 多天的會談，並在美國國會發表演說，爭取美國出兵北非的保證，並建立英美聯合參謀長會議。

為了更好地採取合作行動，阻止德國的進攻，1941 年5 月蘇聯開始向英國提出開闢第二戰場的要求，雙方簽訂同盟條約，表示不提蘇聯西部疆界之事，邱吉爾表示可在1942 年內開闢第二戰場。然而隨著德意軍隊在近東和北非的節節獲勝，邱吉爾越來越擔憂英國傳統的殖民勢力了。他決定把英軍的主力放在近東和地中海一帶為英帝國殖民利益而戰。在邱吉爾的努力下，1942 年7 月25 日美英決定暫不開闢歐洲第二戰場，而在法屬非洲開展攻勢，即&ldo;火炬&rdo;行動計劃，8 月12 日邱吉爾飛抵莫斯科，藉口部隊和供應不足，不能在1942 年內開闢歐洲第二戰場，爭取史達林對&ldo;火炬&rdo;行動計劃的贊同。

1943 年初，盟軍在北非取得重大勝利。1 月中旬，英美首腦在卡薩布蘭卡舉行會談。邱吉爾放棄在1943 年跨越英吉利海峽作戰的原意，主張選擇&ldo;歐洲柔軟的下腹部&rdo;地中海巴爾幹地區作戰。會談後發表要法西斯軸心國&ldo;無條件投降&rdo;的原則，排除了對&ldo;單獨媾和&rdo;可能性的任何試探。同年5 月邱吉爾再次赴美商談地中海作戰計劃。但美國贊成儘早跨越海峽作戰。經過多次斡旋，最後決定7 月中旬攻打義大利，跨越海峽作戰開闢&ldo;第二戰場&rdo;又被推到1944 年。邱吉爾因過多考慮英國的殖民利益，把歐洲戰爭的主要負擔長久壓在蘇聯身上，使蘇聯的處境十分困難。

1943 年9 月8 日義大利宣佈投降後，邱吉爾仍只在口頭上支援跨越海峽作戰的&ldo;霸王&rdo;行動計劃，暗中籌劃佯攻法國實打挪威的&ldo;木星&rdo;計劃。1943年11 月27 日，邱吉爾、羅斯福、史達林在德黑蘭舉行戰時第一次&ldo;三巨頭&rdo;會議，討論和決定未來的行動計劃，為在1944 年開闢第二戰場達成協議。1944 年6 月6 日盟軍渡過海峽在法國登陸反攻的壯舉終於實現了。邱吉爾為了英國的民族利益，出於他反對共產主義的本性，一再延緩第二戰場的開闢，意圖使蘇德在戰爭中兩敗俱傷。他後來