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雖然舟山群島的居民(除舟山島外)在洪武二十年被明朝軍隊強行遷走了,但仍有部分居民不顧禁令,偷偷潛回老家他們沒有戶籍,對明政府來說,屬於非法居民,也不能從事正常的生產。他們先是偷偷地與&ldo;貢使&rdo;的隊伍接觸，在日本人的教唆下,把 &ldo;貢物&rdo;偷運到浙東大陸,甚至更遠,並把日本人需要的貨物採辦回來,販賣給日本&ldo;貢使&rdo;。這種買賣&ldo;獲利頗豐&rdo;。以後他們就不滿足於從日本貢船中獲取&ldo;二手貨&rdo;。巨額的利潤,與日本便利的交通條件,吸引著他們直接前往日本採購明朝所需的日本貨物,同時把中國貨偷運至日本。他們發揮擅長的航海技術,參與16世紀初期的海上貿易活動。況且,這些島嶼(除舟山島外)已基本荒蕪,但遺留下來的房屋、道路和水利工程稍加修復,即可利用。

這裡離省會杭州的距離比較遠，明政府勢力鞭長莫及；與大陸距離適中,既可以方便地把貨物偷運進(出)大陸,又可以在大陸的官兵如採取軍事行動時,有準備應付的時間。當然,到了後來,這些沿海的官兵大都被海商收買了,以致朱紈最後要搗平雙嶼港時,調動的部隊大多是福建的兵馬。

據明範表的《玩鹿亭稿》中記載:&ldo;浙東自來海上無寇,漁民也遵紀守法,不敢越雷池半步。漁船出洋打魚樵柴,而不是交易通外。後來,則氣勢鼎盛,情形有變,冒出一二家膽大的海商,從事海上漁鹽的貿易,其經營範圍只限福建、廣東等近海。他們&ldo;潛迫關外,賄求地方官以小船早夜進貨,或託鄉官說關,祖宗之法尚未破也&rdo;。時至嘉靖時期&ldo;前項貪利之徒,勾引番船,紛然往來,而海上寇盜遂亦紛然也&rdo;,他們&ldo;往則載貨揚航以市海為名,歸則熔金隨身貿原舟而返,甚至遠贅異類,持獻圖略,效中行翕侯之為者。&rdo;他們大批出海經商,下海通番的規模越擴越大,發展極為迅速。

起初,大多數海商都是獨家經營的小商人,&ldo;各船各認所主,承攬貨物,裝載而還,自自買賣,未嘗為群&rdo;(範表:《玩鹿亭稿》卷5,《海寇議》),後來由於海上競爭,&ldo;強弱相凌,自相劫奪&rdo;，他們就&ldo;因各結，依附一雄強者,以為船頭&rdo;，形成了&ldo;或五隻、或十隻，或十數隻，成群分黨,紛泊各港&rdo;(同上)的海上貿易集團。這些海上貿易集團,不但僱用本地的舵工、水手。&ldo;又哄帶日本各島貧窮倭奴,借其強悍以為護翼&rdo;，有的還&ldo;糾合富實倭奴,出本附搭買賣&rdo;他們既到日本、暹羅、南洋等地做買賣，又&ldo;於沿海兼行劫掠&rdo;（同上）。

二、舟山海商集團

在明政府厲行海禁，殘酷打擊海上貿易的情況下，一些海商為了生存和發展，不得不武裝起來，組成武裝海商集團，以對抗官軍的追捕和殘殺，這些人，就是所謂的海寇。其實，這些海寇並不同於當時到東方來從事侵略、掠奪的西方海盜，他們大多是從事海外貿易的商人，只因衝破海禁樊籠，觸犯了海禁律法，而被視為海盜，其情況恰如嘉靖的主事唐樞所說：&ldo;寇與商同是人也，市通則寇轉而為商，市禁則商轉而為寇；始之禁禁商，後之禁禁寇&rdo;（胡宗憲：《籌海圖編》卷十一，《經略&iddot;敘寇原》）。當然，亦商亦盜是這些海商的本色，他們在糾番誘倭的商貿活動中往往是華夷相糾，彼此間稱貸互市，其中貨價莫償或誆騙財物者比比皆是，而民間海商為爭奪行商地盤，也往往各結夥黨，彼此間兵戎相見，互相殘殺者也不乏其人。

這些海商的組成成份比較複雜，他們中有的原是從事對內貿易轉為