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1985年

4月，由45位美國樂壇的音樂巨匠共同聯袂演唱的《天下一家》出版發行，打破單曲唱片銷售的歷史紀錄，並獲得了超過5000萬美元的唱片銷售收入。如果計算其他相關活動的收入，整個慈善行動一共籌集善款1。25億美元。

1986年

2月，在第28屆格萊美音樂獎頒獎禮上，《天下一家》一舉拿下“年度錄音”“年度歌曲”“年度最佳流行二重唱或團體”和“年度最佳短片錄影帶”四項大獎。

1987年

8月，專輯《真棒》發行，立即在全球24個國家佔據冠軍位置。該專輯一共產生了6首Billboard榜Top　10單曲，其中包括5首冠軍歌曲（創歷史紀錄）。

9月，邁克爾傑克遜展開個人首次全球巡演，造訪四大洲15個國家，演出123場，吸引觀眾450萬人，創歷史紀錄。這次巡演，邁克爾傑克遜一共收益1。25億美元，如果考慮通貨膨脹因素，這個數字在2005年超過了2億美元。

1988年

12月，音樂錄影專輯《月球漫步》（Monnwalker）發行，成為有史以來最暢銷的長篇錄影帶。而排名第二的則是他於1984年發行的《Making　Of　MichaelJackson’s　Thriller》。

1989年

2月，邁克爾傑克遜獲頒全美音樂獎“特殊成就獎”最高榮譽。

1990年

4月，邁克爾傑克遜受布什總統的邀請前往白宮受頒“十年最佳藝人獎”。

1991年

3月，邁克爾傑克遜與索尼公司籤立了一張六張專輯及超過十億美元的合約，僅預付版稅就高達一千八百萬美元現金。

11月，單曲《黑或白》發行，立即登上各國的排行榜冠軍，而其MV更因為其先進的電腦特效與爭議性的舞蹈片斷，再次使邁克爾傑克遜成為輿論的焦點。11月26日，專輯《危險》發行，創首發發行量紀錄，在它發行後的5個星期內，一共在全世界出貨了1400萬張。

1992年

6月，“危險之旅”全球巡演在德國慕尼黑開幕，揭開了有史以來最為恢弘的巡迴演出的序幕。

1993年

2月10日，邁克爾傑克遜現身於脫口秀女王奧普拉的電視節目中，這是他14年來首次接受傳媒訪問。2月24日，獲得第35屆格萊美“當代傳奇獎”。

9月，正當邁克爾傑克遜的巡演在全世界進行得如火如荼之時，一名男童對其提起了訴訟，控告邁克爾傑克遜對其實施性侵犯。巡迴演出隨後被迫中途結束，他的事業遭受沉重打擊。

1994年

1月，在長達4個月的調查與取證未果後，邁克爾傑克遜後來支付數千萬美元與原告達成庭外和解。

5月，邁克爾傑克遜與搖滾巨星貓王之女麗莎瑪麗普萊斯利秘密飛赴波多黎各私定終身，由於證婚法官於七月初時走露訊息，引發一場媒體追逐戰。

1995年

5月，與妹妹珍妮傑克遜合唱的單曲《尖叫》，破天荒地在進入Billboard雜誌流行單曲榜後，首周即獲第五名佳績。

6月，邁克爾傑克遜的專輯《歷史》發行，收錄15首個人音樂生涯的經典老歌和15首全新力作。由於一部分歌曲敏感地戳到了美國社會的致命神經，大部分的單曲都被這個國家的輿論和傳媒所抵制。所以這張耗巨資打造的鉅著只在排行榜上呆了37個星期便下榜，僅賣出了400萬套。而在世界的其他地區，專輯延續了邁克爾傑克遜的不敗神話，累計已經賣出了1900萬套，成為有史以來最暢銷的多碟套