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太窮了，讀到第五個月，先母繳不出學費，只好停學。&rdo;失學兒童的痛苦經歷，讓他永生難忘。他雖是粗人出身，但很看重文化。成名後，他一直在努力提高自身文化修養，門廳高懸對聯&ldo;友天下士，讀古人書&rdo;，時時鞭策自己。然而畢竟識字少，無法去&ldo;讀&rdo;，他就重金聘請高明的說書藝人長期為他講《三國》說《水滸》，學習歷史知識和古人的處世方式；他勤練書法，簽名寫得相當漂亮；他非常注重儀表文明，不論天氣多熱，長衫最上面一顆紐扣也從不解開，並禁止衣冠不整、赤膊袒胸的徒眾出入杜門。

杜月笙還廣結名流，許多文化界大名鼎鼎的人物如章太炎、章士釗、楊度、江一平、鄭毓秀、秦聯奎、陳群、楊雲史、楊千里等，都是他的尋常座上食客，連名震天下的大教育家黃炎培也是他的好友。

文化的薰陶，使杜月笙的整個氣質脫胎換骨。著名老報人徐鑄成回憶他年輕時第一次見到杜月笙的情景時說，他原本以為此人定會是青面獠牙，見了面才知道原來是位言談舉止都很斯文的瘦削老人。

二、重視教育。杜月笙對子女的教育高度重視，嚴格要求他們的學業，嚴禁他們沾染煙賭娼。兒子杜維藩高中時一次大考逃考，被他狠甩兩個耳光；女兒杜美如一次外語考試成績不佳，被他用鞭子責打十下。其八子三女都受到了良好的教育培養，至今活躍在海外商界，其子杜維善還是一位著名收藏家和古錢幣研究專家。杜月笙還在法租界善鍾路創辦了一所正始中學，親任董事長，聘陳群任校長；並在老家浦東耗資十萬元建起&ldo;浦東杜氏藏書樓&rdo;，附設學塾……

三、積極抗日。抗戰開始後，杜月笙參加了上海各界抗敵後援會，任主席團成員兼籌募委員會主任。僅月餘時間，杜月笙主持的籌募會就籌集到救國捐款一百五十餘萬元，有力地支援了前方的抗戰。他籌集了大量毛巾、香菸、罐頭食品用以勞軍。&ldo;八一三&rdo;抗戰後期，他得知駐守在四行倉庫的謝晉元團缺乏食品時，僅用了一天時間即向謝團送去了二十萬個餅。他主動將杜美路的私宅借給財政部&ldo;勸募委員會&rdo;作辦公地點，發動與組織上海各界力量認購了救國公債七千五百萬元，幾乎佔全部發行量的六分之一。杜月笙還弄到一些軍中急需的通訊器材、裝甲保險車送給中共將領，並應八路軍駐滬代表潘漢年的要求，將從荷蘭進口的一千套防毒面具，贈送給晉北前線的八路軍將士使用。

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