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蔣介石這個人很有趣，他有令人吃驚的&ldo;兩多&rdo;：一是發跡前的辭職多，二是發跡後的兼職多。此&ldo;兩多&rdo;，皆為當時之冠。

蔣介石早期追隨孫中山時，得到的多為參謀長、參軍一類不掌握實際權力的職務。在孫中山的安排下，蔣介石先後擔任過居正的參謀長，孫中山總統府參軍，陳炯明的作戰科主任，許崇智的參謀長，孫中山大元帥行營參謀長等職。

1918年3月，蔣介石任陳炯明的粵軍總司令部作戰科主任，1918年7月，蔣介石覺得前途不大，就向陳炯明提出辭職，陳炯明竭力挽留，向蔣介石表示&ldo;粵軍可百敗而不可無兄一人&rdo;。陳炯明沒看錯人，最後他果真敗於他甚為看重的蔣介石之手。

1918年秋，蔣介石任粵軍第二支隊司令駐閩。因受粵軍將領排擠，他常離職滯居上海，曾與張靜江、陳果夫、戴季陶等合夥做交易所投機生意。

1922年4月，陳炯明準備叛變，向孫中山辭粵軍總司令和廣東省長之職。孫中山照準。與陳炯明私交甚好的蔣介石不知陳意，還去找孫中山為陳炯明說情。當然這個情無法說成，蔣介石一氣之下便也辭職。在回滬船上還&ldo;義薄雲天&rdo;地給陳炯明寫信:&ldo;中正與吾公共同患難，已非一日，千里咫尺，聲氣相通。&rdo;

可陳炯明與孫中山公開叫板後，蔣介石立即與陳劃清界限不共戴天，堅定地站到孫中山一邊。孫中山避難於永豐艦，蔣去廣州登艦侍護四十餘日，取得孫的信任和器重。蔣介石專門寫了《孫大總統廣州蒙難記》一書，孫中山在此書的序言中寫道:&ldo;介石赴難來粵入艦，日侍餘側，而籌策多中，樂與餘及海軍將士共生死。&rdo;

但令孫中山頭痛不已的是，蔣介石脾氣暴躁，心高氣傲，動輒辭職不幹，常常是未獲批准就拂袖而去，誰去電報也召他不回。諸如：

第二部分 人世幾回傷往事 第40節：蔣介石鮮為人知的&ldo;兩多&rdo;(2)

1922年10月，孫中山任蔣為東路討賊軍第二軍參謀長，即許崇智的參謀長。但不到兩個月，蔣介石便以&ldo;軍事無進展&rdo;為由離職歸家，孫中山派廖仲愷持其手諭都未能挽留住去意甚堅的他。

1923年6月，孫中山命蔣為大元帥行營參謀長。蔣到任不滿一月，又以不受&ldo;傾軋之禍&rdo;為由，辭職返回溪口老家，靜觀事態發展。

1924年1月24日，孫中山委派蔣為黃埔軍校籌備委員長；剛一個月，蔣就以&ldo;經費無著落&rdo;為由辭去了籌備委員長之職。其實際原因是，他想到孫中山只是委任他為軍校籌備委員長，並沒有明確宣佈他即為軍校校長，同時參與籌建的人中，有好幾位功高資深的，叫誰當校長還很難說。他一氣之下，於1924年2月21日留書請辭，連照面都不打便&ldo;拂然而行&rdo;。

孫中山看了中央執行委員會轉來蔣介石的辭呈，便提筆在蔣的辭呈上批了這樣的幾句話：&ldo;該委員長務須任勞任怨，勉為其難，從窮苦中去奮鬥，百折不回，以貫徹革命黨犧牲之主張。所請辭職，礙難照準。&rdo;

據考證，自1918年7月辭去陳炯明的粵軍總司令部作戰科主任，至1924年2月辭黃埔軍校籌備委員長，短短的五年多，蔣介石先後辭而復職、職而又辭竟達十三次之多。

執掌國民黨黨政軍最高權力後，蔣介石再創一項歷史紀錄，其兼任職務之多，堪稱舉世無雙。

蔣介石大量兼職始於抗日戰爭時期。1938年，蔣介石擔任國民黨政府軍事委員會委員長和國民黨總裁兩職。1939年，汪精衛投靠日本