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如這些關於他的桃色新聞可信的話，那麼戴笠對任何種類或年齡的女人都會發生興趣。不管是傭人還是他最優秀的學生，是女特務還是醫生，是朋友的妻子還是合法或非法的妓女，只要他看上了就行。

前軍統特務說，戴笠在許多地方有住宅的原因之一，就是供他隨時隨地、隨心所欲地玩弄女性。戴笠的婚姻是不幸福的。他與毛秀叢在1915年秋天結婚，他形容他的妻子是個&ldo;鄉下人&rdo;。據說她非常固執僵硬，勤勞節儉，正直而胸無大志，甘於平庸的生活。雖然早在30年代她就疑心戴笠有風流韻事，但她怕他如同怕虎，從來不敢跟他爭執。最終因為他的外遇，他們分居了。分居後，毛秀叢就病了，並於1939年死於上海。戴笠的助手們宣稱，他們對於戴笠玩弄女性感到非常尷尬。每次他坐車外出視察特務站，總有各種女性陪同，而他的隨從官則被迫做起中間人來。一位前秘密特務說：&ldo;我雖四次做過他的隨行人員，卻從沒有人敢提起他這些有關汙辱女性的事。&rdo;

但他並非跟所有的女人都這麼隨便。隨著時間的推移，特別是在他生活的後期，戴笠似乎變得比較穩定並且有點重感情起來。在他戰前活動的高峰期，據說他有兩個主要的情人：趙靄蘭和葉霞翟，他經常同時攜她們倆外出。比如，每當外地情報組送來緊急報告時，戴笠會從他所在的任何地點親自連夜坐車去南京向蔣介石匯報。在這些長途夜行中，通常有兩個司機輪換開車，戴笠往往在後座的趙靄蘭和葉霞翟的中間休息。

葉霞翟畢業於浙江警察學校特訓班。她在三機無線電學校當事務員時，戴笠看上了她。她成了戴笠的崇拜物件後，他便決定讓她住到上海警備司令部司令楊虎的公館裡，學一套上層風度。戴笠是楊家的密友，也是楊家在環龍路公館的常客，他對這位國民黨將軍能夠在身邊圍起一大堆女人替他應付社交的能力非常羨慕;而他對楊虎的情婦們能夠犧牲色相，並奉命對將軍的要客給予性便利印象非常之深。在葉霞翟學會了這方面的做法後，戴笠替她安排了到美國學習政治經濟學。她回國後，他又安排她在成都華西大學教書。後來據一個對戴笠最苛刻的傳記作家稱，戴笠把葉霞翟嫁給了他最好的朋友胡宗南當妻子。

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