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雙嶼港，私通貿易。&rdo;（寀九德：《倭變事略．附錄》）由於王直等在海外的非法貿易中講究信譽。深得各國商人的信任與合作，被稱為&ldo;五峰船主。&rdo;

由此可見，作為徽商群體中一位從事海外貿易的商人，此時王直的所作所為，儘管觸犯了明代的海禁政策，但它順應了當時社會經濟發展的潮流，促進了同包括日本在內的海外諸國的經濟交往與聯絡，這是值得肯定的。

不過，王直並未有沿著這一道路繼續走下去。相反，冒險進行的海上走私貿易上的巨大成功，不僅沒有填平他日益膨脹的私慾，反而愈加滋長了其海盜行徑和政治yu望。嘉靖二十三年（1544），王直成為許棟的出納，跟隨許棟，為許棟領哨馬船，隨貢使至日本貿易。按：許棟為歙縣許村人，系經商在外的海商，是江浙地區海外貿易之首倡者，最初只限於同西洋等國商人貿易，嘉靖二十三年（1544）始與日本進行走私貿易。不過，此時王直&ldo;止載貨往日本，未嘗引其人來也。&rdo;（鄭若曾：《籌海圖編》卷8）

由於走私貿易的日益猖獗和倭寇的大肆侵犯，明朝東南沿海地區的形勢驟趨於緊張。為對付日漸猖獗的走私集團和倭寇勢力，明世宗於嘉靖二十六年（1547）七月任命南贛巡撫朱紈為浙江巡撫，兼管福州、興化、漳州、泉州和建寧等五府的海道防禦事務。次六月，屯聚於浙江霩所雙嶼港的許棟集團被朱紈所殲滅。王直遂收拾起許棟殘部，另起爐灶，自立為船主。&ldo;遂起邪謀，招聚亡命，勾引倭奴，造巨艦，聯舫一百二十步，可容二千人，上可馳馬。&rdo;（《籌海圖編》卷8）也就是從這一年起，王直開始由一位徽商中的走私商人轉變為勾引倭寇武裝劫掠中國東南沿海地區的民族敗類，&ldo;許棟敗沒，（王）直始用倭人為羽翼，破昌國衛。而倭之貪心大熾，入寇者遂絡繹矣。東南之亂皆直致之也。&rdo;（《籌海圖編》卷8）

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